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ATENEO DI QUALITÀ ACCREDITATO ANVUR - FASCIA A

Il concetto di vinilogia

Introdotto da R. C. Fuson nel 1935, il “Concetto di Vinilogia” afferma che all’interno di una molecola un dato gruppo funzionale può propagare la sua funzione (per es. le sue proprietà elettroniche) ad un sito distante qualora fra questi siti siano interposti uno o più legami coniugati insaturi. Ad esempio, l’enolizzazione di un composto carbonilico α,β-insaturo fornisce C-nucleofili bidentati in cui la “normale” nucleofilicità al sito C-α può essere “usurpata” dal sito C-γ cosiddetto vinilogo. Estendendo questo concetto, un polienolato coniugato può essere riguardato come un C-nucleofilo multidentato nelle posizioni α, γ, ε, ..., ω. La sintesi di questi substrati multidentati ed il loro utilizzo in sintesi chemo-, regio- e stereocontrollate rappresenta una opportunità formidabile per la sintesi organica contemporanea.

Pubblicato Mercoledì, 2 Luglio, 2014 - 14:44 | ultima modifica Martedì, 10 Gennaio, 2017 - 17:08