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ATENEO DI QUALITÀ ACCREDITATO ANVUR - FASCIA A

Sintesi asimmetrica di metaboliti chirali di polifenoli e relativi coniugati epatici di fase II

I Flavan-3-oli sono una variegata famiglia di molecole chirali appartenenti alla classe dei flavonoidi, che si possono ritrovare in svariati alimenti, sia in forma monomerica che come aggregati polimerici più complessi: le proantocianidine, meglio note come tannini condensati. La presenza di queste sostanze nei cibi, spesso associata ad un minor rischio cardiovascolare e metabolico, ha reso lo studio della loro attività biologica e del loro meccanismo d’azione un obiettivo preminente della ricerca.

Queste sostanze non vengono assorbite come tali nell’organismo, ma subiscono un profondo metabolismo a livello intestinale che le trasforma in metaboliti strutturalmente più semplici, i più rappresentativi dei quali presentano una struttura a base γ-valerolattonica. I valerolattoni così formati, vengono assorbiti a livello del colon e successivamente metabolizzati nel fegato a dare i relativi coniugati solfatati, metilati e glucuronidati.

Questi composti non sono commercialmente disponibili e data la loro scarsissima abbondanza nei fluidi organici, l’ottenimento per estrazione da matrici biologiche in quantità apprezzabili per uno screening biologico risulta poco vantaggioso. In questo contesto, la sintesi asimmetrica si pone come un’alternativa valida e praticabile.

Obiettivo della ricerca è lo sviluppo di un piano sintetico efficiente per la sintesi asimmetrica di metaboliti γ-valerolattonici e relativi coniugati, derivati dal metabolismo della (-)-epicatechina e delle procianidine oligomeriche di cui il cacao, il vino rosso e le nocciole sono particolarmente ricchi. Una volta sintetizzati e caratterizzati, questi metaboliti sono destinati a saggi in vitro ed in vivo su modelli animali sperimentali correlati al rischio vascolare ed al diabete, a dosaggi coerenti con la normale assunzione attraverso la dieta.
 

 

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Pubblicato Mercoledì, 2 Luglio, 2014 - 15:18 | ultima modifica Giovedì, 12 Gennaio, 2017 - 12:32